六十年代香港九龙城寨，十三个少年用拳头打天下，却在血腥中寻找各自的出路。
1968年，香港慈云山徙置区，十三名贫苦少年结拜为“慈云山十三太保”，在九龙城寨的黑暗角落里靠暴力与勒索维生。老大陈慎出身木匠家庭，因父亲残疾而扛起养家重担，手中的铁拳既是武器也是枷锁。老二“猫仔”嗜赌如命，欠下大笔高利贷；老四“高飞”则一心只想攒钱逃离这个地狱。一次火并中，陈慎失手打死敌对帮派头目，被警方通缉。逃亡澳门期间，他偶遇一位传教士，开始反思自己的人生。当他回到香港时，发现“太保”们内部分裂，有人吸毒过量暴毙，有人被仇家砍断手脚。陈慎决定解散帮派，带领剩余兄弟自首并走上正途。多年后，已经成为社会工作者的陈慎，在慈云山的街头重新遇到了当年失散的老三。
影片将港式暴力美学与底层人文关怀完美结合，拳拳到肉的打斗场面下流淌着浓烈的兄弟情义。导演对六十年代香港贫民窟的还原度极高，色调阴冷压抑，与主角内心的觉醒形成强烈对比。最后陈慎在教堂忏悔的那场戏，堪称年度最催泪时刻。
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