一个专门替人撰写“告别信”的神秘代笔，在接到第100个委托——为一位绝症女孩写情书时，发现自己爱上了委托人。
台北的巷弄深处，有一家只在深夜开门的“无憾事务所”，主人阿海的工作是替那些羞于表达、或已阴阳两隔的人代笔“告别信”或“情书”。他的原则是不见委托人，只通过信箱收件和送信。三年来，他完成了99个委托，让人生无憾。第100个委托找上门，委托人是25岁、患有绝症的少女小晴。她不为自己写遗书，而是要阿海以她暗恋十年的男生“阿宽”的口吻，每天给自己写一封情书，直到她死去的那天。小晴说，这样她就能带着“被爱过”的错觉离开。阿海破例见了小晴，开始根据她提供的关于阿宽的零星资料伪造情书。在这个过程中，他了解到阿宽是一个毫无情趣的普通上班族。但阿海自己却在信里倾注了越来越多的真实情感，他发现自己爱上了这个在生命尽头依然乐观活泼的女孩。当小晴病情恶化，提出想见“阿宽”最后一面时，阿海陷入了一场道德与情感的绝境。
温柔又残酷的爱情寓言。叙事平静如水，情感汹涌如海。男主角的表演内敛而精准，将“代笔的爱”与“真实的爱”之间的拉扯刻画得入木三分。结局的处理避免了一切狗血，留下了悠长的余味，让人思考“爱”究竟是一种占有，还是一种成全。
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